انضم اللاعب البالغ من العمر 23 عامًا إلى يونايتد من فريق كومبريان في عام 2011 عندما كان يبلغ من العمر 14 عامًا فقط.
هندرسون هو رقم 2 في أولد ترافورد بعد ديفيد دي خيا وقد شارك في 13 مباراة هذا الموسم – معظمها في مسابقات الكأس.
وذكرت صحيفة "ذا صن" البريطانية، أنه في كل مرة يلعب فيها هندرسون، يحصل فريق دوري الدرجة الثانية على 10,000 جنيه إسترليني على خلفية الصفقة التي أبرموها مع يونايتد عندما كان عمره 14 عامًا.
حتى هذا الموسم، لم يكن حارس المرمى قد ظهر بشكل كبير مع النادي.
أمضى هندرسون آخر عامين في شيفيلد يونايتد، بعد فترات سابقة مع ستوكبورت وجريمسبي وشروزبري.
لم يتلق كارلايل أي أموال مقابل ظهوره مع الفرق التي لعب بها أثناء غيابه على سبيل الإعارة.
تألق هندرسون خلال فترته مع شيفيلد الترويجية في 2018/19، ثم ساعدهم في الوصول إلى المراكز العشر الأولى في موسمهم الأول في الدوري الإنجليزي الممتاز.
وكمكافأة لهذا التألق، تخطي دين هندرسون سيرجيو روميرو في ترتيب الاختيار في أولد ترافورد ليصبح نائب دي خيا.
ومع ذلك، أصبح حارس المرمى محبطًا بشكل متزايد بسبب اضطراره للعب دور ثانوي خلف الإسباني المخضرم.
ارتبط اللاعب البالغ من العمر 23 عامًا بالابتعاد عن النادي في الصيف في بحثه عن كرة القدم العادية.
ومع ذلك، قال مديره أولي جونار سولشاير المدير الفني لفريق مانشستر يونايت، مؤخرًا إنه أصبح "من الصعب بشكل متزايد" استبعاده.
وقال: "الأمر يتعلق بأدائك وما تقدمه للفريق. لقد كان قرارًا واعيا إعادة دين ليخوض منافسة حقيقية، وقد جعل دين الأمر أكثر صعوبة وأصعب بالنسبة لي لتركه خارج الملعب لأنه كلما كان يلعب يظهر بشكل جيد".
وأتم: "الأمر لا يتعلق بمن حصل على أكبر عدد من الألقاب، إنه يتعلق بما تمنحه للفريق هنا والآن، إذا كنت تلعب في مركز الظهير الأيمن أو الظهير الأيسر أو الجناح الأيسر أو الجناح الأيمن".
