لعب ريكليمي منذ الصغر للعديد من الأندية الصغيرة قبل أن يلاحظه كشافين بوكا جونيورز وريفر بليت. لكن لم يكن قرار إختياره صعبا نظرا لكونه مشجعا متعصبا لفريق بوكا لذلك قرر الإنضمام لصفوفهم وشارك في أول مباراة معهم أمام فريق يونيون دي سانتا في عام 1996 ونجح في التسجيل بالمباراة التي إنتهت بنتيجة 6-0 لصالح فريقه.
إستمر اللاعب في التواجد مع بوكا حتى موسم 2002 وفاز معهم ببطولتي دوري أرجنتيني بالإضافة إلى بطولتي كوبا ليبرتادوريس.
https://www.youtube.com/watch?v=M99w9GvFq2c
أصبح ريكليمي أفضل لاعب في تشكيلة الفريق وفاز بجائزة أفضل لاعب في الأرجنتين لعامي 2000 و2001 ومن ثم إنضم بعدها لمنتخب بلاده الأرجنتين وشارك لأول مرة معهم في بطولة كوبا أميركا 1999 وتواجد في جميع المباريات التى لعبها الفريق في البطولة حتى تعرضوا للإقصاء من البرازيل.
بحلول عام 2002، لم يقدر ريكليمي على مقاومة عروض وإغراءات الكرة الأوروبية لذلك إنتقل اللاعب لصفوف فريق برشلونة الأسباني مقابل 11 مليون يورو.
لكن على الرغم من ذلك، لم يكن مدرب البلوجرانا حينها لويس فان جال من المعجبين بطريقة لعب ريكليمي لذلك لم يشارك اللاعب بشكل مستمر بالإضافة إلى تواجده في مركز الجناح مما أدى إلى فشله في الإنسجام مع الفريق.
لذلك بعد تعاقد برشلونة مع رونالدينهو خسر ريكليمي مكانه مع الفريق ورحل إلى صفوف فياريال على سبيل الإعارة لمدة موسمين.
بعد وصوله إلى صفوف فياريال، حقق اللاعب تأثيرا سريعا للغاية على الفريق وقادهم لتحقيق المركز الثالث وهو الأفضل لهم في تاريخهم بالدوري بالإضافة إلى تسجيله ل15 هدف في 35 مباراة شارك فيها وترشح لجائزة أفضل لاعب في العالم من قبل الفيفا.
قامت إدارة فياريال في شراء اللاعب بشكل نهائي من برشلونة بعد هذا الأداء الكبير لمدة 4 سنوات ونجح فياريال في الوصول إلى نصف نهائي دوري أبطال أوروبا في الموسم التالي ولكنهم خرجوا من البطولة أمام أرسنال بعد أن ضيع ريكليمي ضربة الجزاء.
لعب الساحر الأرجنتيني أول بطولة كأس عالم له في مسيرته عام 2006 ونجح في صناعة هدف الفوز لزميله سافيولا في المباراة الإفتتاحية أمام ساحل العاج.
فاز بعدها بجائزة رجل المباراة أمام منتخب صربيا ومونتيجرو في دور المجموعات وإستمر في التألق واللعب بشكل جيد في الأدوار الإقصائية وصنع أهداف مميزة أمام المكسيك وألمانيا ولكنه خرج في الدقيقة 72 من عمر اللقاء أمام المانشافت ونجح الفريق الألماني في الفوز بالمباراة وإقصاء الأرجنتين.
بعد إنتهاء بطولة كأس العالم، خسر ريكليمي جميع فرصه فيي التواجد مع فياريال بسبب عاداته السيئ والمستهترة لذلك عاد إلى صفوف فريق بوكا جونيورز مرة أخرى في موسم 2007 على سبيل الإعارة وشارك معهم في بطولة الكوبا ليبرتادوريس.
سجل اللاعب 8 أهداف في البطولة ومن ضمنهم 3 أهداف في النهائي أمام جريميو وساهم في تتويج بوكا بالبطولة السادسة وفاز بجائزة أفضل لاعب في البطولة لينتقل بعدها مرة أخرى بشكل نهائي للبوكا في صفقة تاريخية وصلت قيمتها إلى 15 مليون يورو حينها.
أمضى ريكليمي 7 مواسم مع فريقه المفضل وفاز معهم بلقبي دوري أرجنتيني لموسمي 2008 و2011 ومن ثم أعلن إعتزاله اللعب نهائيا وعمره 34 عام بعد تعرضه لخسارة قاسية من فريق كورينثيانس البرازيلي في نهائي بطولة الكوبا ليبرتادوريس.
لكنه أعلن قرار تراجعه عن الإعتزال في العام التالي وعاد لبوكا مرة أخرى في عام 2014 ولكنه إستمر فقط لمدة عام وأعلن إعتزاله الأخير في عام 2015.
